Não sei se entendi a sua pergunta corretamente, é isso que você está procurando?
$ cat foo.input
afoo
abar
bfoo
bbar
bquux
cfoo
$ awk '{a[substr($0, 1, 1)]++}END{for (c in a)print c, a[c]}' foo.input
a 2
b 3
c 1
Outra solução mais simples é usar colrm
e uniq
:
$ colrm 2 < foo.input | uniq -c
2 a
3 b
1 c