IIRC, a configuração padrão no Windows mudou para não responder aos pings há algum tempo. Você precisa alterar isso nas configurações de rede ou firewall / segurança. Se você estiver usando algo diferente do Windows Defender (ou seja, o Norton), talvez seja necessário procurar em mais lugares para descobrir onde ele está sendo bloqueado.
Mas. Você deve estar recebendo avisos do ping de que os pacotes falharam, a menos que você o esteja matando muito rapidamente.
Se você não quiser matá-lo, use a opção -c para especificar um número de pacotes:
ping -c 5 my.ip.add.ress
e, em seguida, aguarde - se não houver resposta, você deve receber 5 mensagens de falha e um resumo anotando 0 de 5 pacotes, 100% de perda, etc.
Você também pode tentar executar o ping na outra direção (do Windows para o linux)