A atualização do WinXP para o Win7 não é sem suporte
Se eu estou atualizando, preciso reinstalar todos os meus aplicativos? Espero que não. Não vejo como reinstalar os aplicativos ajudaria (exceto se a atualização do SO limpar / redefine o registro) - os arquivos do aplicativo no disco seriam todos iguais depois de antes.
Assumo que a atualização do Windows 7 apenas atualiza o diretório WINDOWS?
O Google não respondeu isso por mim.
A atualização do WinXP para o Win7 não é sem suporte
A passagem do XP para o 7 requer uma instalação completa, oficialmente uma atualização in-loco não é suportada. Você precisará fazer backup de seus arquivos e configurações, e garantir que você tenha os arquivos de instalação e mídia.