Aqui está uma maneira crua:
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Defina o Ubuntu para efetuar login automaticamente na inicialização
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Use o Sistema - > Preferências - > Aplicativos de inicialização para iniciar o uTorrent
Se a ideia é ter um servidor sem cabeçalho, você pode fornecer acesso remoto à GUI com o VNC ou com a sessão remota do X-Windows. Ambos os protocolos / sessões podem ser encapsulados em um túnel ssh. Dos dois, achei o VNC mais fácil de configurar: instale-o, faça o login com o ssh, inicie a sessão e faça o encapsulamento do cliente na sua conexão ssh.
Se você estava usando um cliente torrent bit que rodava diretamente no Ubuntu, em vez de precisar do Wine, então você pode definir uma variável de ambiente para dizer ao aplicativo inicial onde desenhar suas janelas. Assim, você poderia iniciar o aplicativo em uma sessão ssh, mas o processo geraria sua interface no gerenciador de janelas. O vinho pode permitir que você inicie o aplicativo do Windows da mesma maneira.