Can I use my USB stick with install media to upgrade without issue?
Sua licença do Windows 10 Professional é um direito digital. Isso significa que você pode instalar o Windows 10 Professional sem inserir uma chave de produto, e a instalação será ativada automaticamente, porque você ativou sua instalação original do Windows 10 Professional antes do prazo de 29 de julho de 2016.
Would I have to first install 8.1 Pro and then upgrade from 8.1?
Você nunca precisou fazer isso antes mesmo das alterações feitas no 1511, que permitiam inserir a chave do produto Windows 8, Windows 8.1 ou Windows 7 para ativar a instalação do Windows 10 no hardware em que ele nunca havia sido ativado. Desde que você ativou o Windows 10 Professional, antes do prazo de entrega da atualização gratuita, você pode simplesmente instalar a versão atual do Windows 10 (1607) e ela será ativada automaticamente.
I know I can clean install just fine, but I'd like to avoid having to reinstall all my programs and such again. I can't seem to find a specific answer.
Você pode realizar isso fazendo o seguinte. Você precisará atualizar sua instalação para o Windows 10 Home. Em seguida, atualize o Windows 10 Home para o Windows 10 Professional, usando a chave de licença genérica, VK7JG-NPHTM-C97JM-9MPGT-3V66T. Depois de atualizar para o Windows 10 Professional, navegue até Settings > Update & security > Activation > Change the product key
e insira sua chave de licença do Windows 8.1 Professional.
Tecnicamente, você terá que "mentir" e usar o "upgrade gratuito" mesmo depois de ter expirado. A oferta de atualização gratuita está sendo estendida apenas aos usuários que estão usando programas de assistência atualmente. Você teria que indicar que isso se aplica a você, já que você tem a intenção de atualizar para o Windows 10 Professional usando uma chave que já foi usada para instalar o Windows 10 Professional, não vejo razão para pelo menos tentar a atualização. É claro que, depois de atualizar a instalação do Windows 10 Home para o Windows 10 Professional, você terá atingido o ponto em que não poderá retornar ao Windows 7 Home.
O usuário que fez a pergunta original enviou a resposta a seguir alguns dias depois, então sugiro que você experimente.
All done and working as advertised!