Isso depende do software de clonagem que você está usando, mas como regra geral:
Existe uma única partição de 256GB ou menos no HDD? Você pode clonar tudo. Se a partição do HDD for maior ou houver várias partições com um total superior a 256 GB, o clone poderá falhar, impedir a inicialização do processo ou poderá ter resultados inesperados.
Você pode usar o PartedMagic para redimensionar a partição no disco rígido para caber no SSD com êxito e depois cloná-lo. Isso não funcionará, é claro, se houver mais de 256 GB de dados na partição.
A clonagem é realmente necessária nesta situação? A clonagem trará toda a bagagem que sua instalação do sistema operacional acumular, e você terá a oportunidade de limpar a bagunça aqui.