Isso é bem fácil. Basta criar um arquivo de lote, digamos Outlook.cmd (este é apenas um arquivo de texto simples com extensão .cmd em vez de .txt, para que você possa usar o Bloco de Notas para editá-lo) na área de trabalho com o seguinte conteúdo (apenas copie e cole):
@start "" "%ProgramFiles(x86)%\Microsoft Office\Office14\outlook.exe" /select outlook:Inbox
@start "" "%ProgramFiles(x86)%\Microsoft Office\Office14\outlook.exe" /select outlook:Calendar
Depois disso, execute este arquivo em vez do atalho do Outlook.