Mesmo quando era suportado, o windows me era um pouco de porco, e a maioria dos entusiastas conhecia as janelas preferidas. Eu tive uma experiência muito boa com isso, principalmente porque eu tive a sorte de acidentalmente 'atualizar' o Windows 98 com ele, e ainda funcionou.
A maioria dos antivírus não funciona com o windows 98 - heck me lembro de ter problemas para encontrar um AV que funcionaria no excelente Windows 2000 (que pode ser uma opção melhor aqui!). O clamwin é a única opção atualizada regularmente. Firewalls ... Eu nem me incomodei em procurar - se você pode separar a caixa do Windows 98 em sua própria vlan, isso pode ser ótimo. Ser capaz de se conectar à rede local pode ser de uso limitado, dependendo se o windows me suporta smb / cifs (está tanto tempo esquecido)
Para mim, o dinheiro inteligente é isolar totalmente o sistema da rede, e se você precisar fazer o download de qualquer coisa no sistema, sneakernet-lo, ou arrancar em um sistema operacional mais moderno (linux como sugerido) para qualquer coisa que precisa do líquido.
No contexto moderno, o windows me é uma curiosidade, que realmente pertence à tenda do show lateral. Trate dessa maneira.