Eu acho que ainda vai ficar bem. O que você não conseguirá fazer é instalar o OS 3.1 e manter seus aplicativos quebrados.
Eu tenho um iPhone com firmware 3.0.1 que foi desbloqueado, posso atualizar o iTunes para a versão 9 ou vai acontecer 'maldade'?
Eu fiz o upgrade para o iTunes 9 e não tive nenhum problema. Quando solicitado a baixar e atualizar o iPhone para o OS 3.1, não o faça. (Eu tenho um iPhone 3G no OS 3.0, desbloqueado e desbloqueado)
Você provavelmente vai querer seguir o blog da Dev-Team : quando o jailbreak para o 3.1 (ou qualquer outra versão) for disponível, está postado lá ...