Manter um sistema pessoal atualizado é relativamente fácil: como você diz, geralmente fazer uma atualização completa regular do sistema através do gerenciador de pacotes é suficiente. (Observe que muitas pessoas não fazem isso, no entanto.) Os problemas reais ocorrem em uma grande configuração de produção.
Em um mundo corporativo, você pode gerenciar centenas de computadores, em vez de apenas um ou dois. Você tem um software de terceiros instalado em alguns desses sistemas que não está disponível por meio dos repositórios e também pode estar compilando seu próprio software que também não está disponível em repos. Elas se combinam para tornar muito mais difícil saber qual software está instalado em seus sistemas, se há alguma vulnerabilidade de segurança no software instalado conhecido e como distribuir atualizações pela frota.
Além disso, toda atualização é uma mudança e a mudança traz riscos. Enquanto um pouco de tempo de inatividade em seu VPS é bom, em uma empresa uma atualização ruim pode custar milhões de dólares. Assim, toda atualização deve primeiro ser testada para garantir que tudo continue funcionando.
Vamos adicionar outra camada: as correções de segurança só entram em uma versão do software que você não pode executar porque algum outro software crítico para os negócios não suporta a nova versão. Agora você tem que tentar backport uma correção de segurança em software que você realmente não conhece (perigoso!) Enquanto agride um fornecedor para atualizar seu software (o que eles provavelmente farão em 10 anos), assumindo que eles ainda estão por aí. e não falir por agora.
Em suma, multiplicar a escala e as penalidades torna-a muito mais problemática.