É possível fazer isso desde que a saída do no-break grande seja seno (e não modificada de seno ou quadrado). Embora isso realmente resulte em menor eficiência, pode ser mais barato comprar duas UPSs menores do que uma grande, ou se você já tiver as USPs e desejar estender o tempo de execução da menor o máximo possível.
Se a saída do no-break grande não for seno, o no-break pequeno provavelmente não o aceitará (e mudará para a bateria imediatamente após o no-break grande), negando o ponto inteiro de ter dois no-breaks em série.
Eu pessoalmente tenho três UPSs em série. Um grande, outro grande (a maioria do meu equipamento está conectado a ele) e um menor (coisas que eu quero durar o maior tempo possível). Esta é a minha maneira de garantir que as coisas importantes se desliguem por último, enquanto o outro equipamento ainda dura o maior tempo possível. Eu comprei as UPSs em diferentes momentos, por isso é mais barato para mim do que comprar um UPS realmente grande.