Dependendo de o programa armazenar dados específicos do sistema operacional nos arquivos do diretório de instalação, você poderá instalar o software duas vezes (uma vez em cada sistema operacional) e fazer com que ambos os sistemas operacionais apontem para o mesmo diretório de instalação:
Exemplo: C:\Program Files\ *NAMEOFAPP*
NOTA: na segunda vez que você executar a instalação, os arquivos originais serão sobrescritos, mas o primeiro registro do sistema operacional permanecerá intacto, enquanto outro registro será criado para o segundo sistema operacional.
Isso instalará 2 instâncias exclusivas de chaves de registro em seus respectivos registros do sistema operacional, mas exigirá apenas o único diretório de instalação.
Isso realmente depende do software, mas vale a pena tentar porque o Win7 / 8 é bem parecido.