Você pode usar uma fórmula de pesquisa, mas precisará ordenar a segunda planilha crescente por data. Então você pode usar uma fórmula como
=VLOOKUP(<YourDate>,'Second Worksheet'!$A$1:$B$22,2,1)
ou
=INDEX('Second Worksheet'!$B$2:$B$22,MATCH(<YourDate>,'Second Worksheet'!$A$2:$A$22,1))
O "1" como o último parâmetro na função Vlookup ou Match retornará o maior valor que for menor ou igual a lookup_value. Isso só funciona em conjuntos de dados ascendentes. Match () também funciona em conjuntos de dados classificados em ordem decrescente, mas o resultado não seria o desejado.