O Windows, sem as bibliotecas de codecs apropriadas, não suporta qualquer coisa útil além dos vídeos MPEG-1 e MPEG-2. Se você fosse converter seus vídeos do iPhone para esse formato, perderia muita qualidade e os arquivos seriam enormes.
Se você instalar bibliotecas de codecs como o CCCP , o Windows poderá reproduzir praticamente qualquer vídeo por conta própria. Isso significaria que você não precisa converter novamente seus vídeos do iPhone h.264 - porque a recodificação nunca é boa.
Se o contêiner MOV é o que irrita você (ou Windows), então você pode usar MP4Box para envolvê-lo em um contêiner MP4. Eu não acho que isso aumentará muito a compatibilidade, mas vale a pena tentar. Além disso, ele não recodificará os fluxos de bits de vídeo e áudio, apenas mudará o formato do contêiner. É muito fácil envolver isso em um arquivo de lote para todos os vídeos, eu acho.
mp4box -add input.mov -new output.mp4
Mais uma vez, não vejo muito valor em recodificar vídeos para um codec antigo, apenas para que o Windows ofereça suporte a ele imediatamente. É como abrir sua porta com uma marreta só porque você esqueceu de instalar uma maçaneta.