Eu não tenho um mac, mas AFAIK, você pode usar o mac automator que está embutido para conseguir isso. Esse ( link ) é algo que um usuário criou e disponibilizou no site da Apple. Eu não usei isso obviamente ...
Eu uso ações do photoshop para fazer isso sozinho, mas eu tenho que pré-ordenar as imagens em paisagem e retrato (eu uso o software homebrew para isso). A ação abre a imagem, redimensiona, usa "salvar para web e dispositivos", reverte a imagem e fecha sem salvar. Então eu uso o photoshop batch (arquivo-> automatize- > batch), aponto a pasta de origem para as imagens que eu quero e defino a ação para a ação salva que eu criei.