Consegui escrever uma macro do Excel para fazer isso:
SubAddEntry()yr="2012"
x = ActiveCell.Row
y = ActiveCell.Column
For mon = 6 To 12
Cells(x, y) = "01/" + CStr(mon) + "/" + yr
Cells(x + 1, y) = "15/" + CStr(mon) + "/" + yr
x = x + 2
Cells(x, y).Select
Next mon
End Sub
Na verdade, usei isso para corrigir a formatação e observe a aspa simples. Mas isso muda a entrada de uma data para uma string.
Cells(x, y) = "'01/" + CStr(mon) + "/" + yr
Cells(x + 1, y) = "'15/" + CStr(mon) + "/" + yr