Principalmente porque os nomes dos arquivos são armazenados no sistema de arquivos, onde há um único byte dedicado ao seu comprimento. Alterar isso para dois bytes é teoricamente possível, mas cria um sistema de arquivos novo e incompatível. Isso não vale a pena.
Lembre-se, o Windows historicamente tinha um comprimento de 255 caminho . Isso foi considerado muito rigoroso e foi progressivamente relaxado (no sentido de que ficou mais fácil para um programa contornar)