Tecnicamente, você pode executar dados por meio de uma operação de criptografia e por meio de uma operação de compactação; no entanto, isso geralmente não resulta em dados realmente menores, o que provavelmente explica porque a Microsoft projetou o NTFS para tornar o mutuamente exclusivo eo Windows impede que você faça ambos (isso é especulação, somente a Microsoft pode realmente responder por que projetou o sistema de arquivos NTFS para tratar a compactação e criptografia como mutuamente exclusivas).
Sem perdas A compactação (o tipo usado aqui, ou em arquivos .zip ou .rar ou .7z) só funciona bem quando há dados não aleatórios que podem ser simplificados. Uma boa criptografia, por outro lado, intencionalmente tenta fazer com que os dados pareçam aleatórios, então, a compactação de dados criptografados não faz sentido.
Por outro lado, criptografar os dados compactados faz sentido, e não tenho certeza se há alguma limitação técnica em como o EFS e os arquivos compactados são implementados no NTFS, o que impede que a compactação ocorra antes da criptografia. (Como regra geral, a criptografia aumenta o tamanho dos dados originais em cerca de 50%)