Sim, é possível, quando você desligar (ou reiniciar) o seu Mac com as janelas do Finder ainda abertas, basta marcar a caixa de seleção que diz "Reabrir as janelas ao fazer login novamente". Quando você fizer o login novamente, todas as janelas que estiverem abertas quando forem desligadas serão reabertas. Aqui está uma foto da caixa de seleção, quando você clica em Desligar ou em Reiniciar no menu Apple (canto superior esquerdo):