O problema foi devido a como eu estava tentando acessar o aplicativo de edição de caminho. Se você digitar "caminho" na barra de pesquisa do Windows, o primeiro resultado será "Editar variáveis de ambiente para sua conta " e o "Deseja permitir que este aplicativo faça alterações no seu PC?" prompt nunca aparece, porque você está apenas editando as configurações usuário . Você não tem permissão para fazer alterações em todo o sistema aqui.
Por outro lado, se você digitar "variáveis de ambiente" na pesquisa do Windows, o primeiro resultado será "Editar variáveis do ambiente sistema " e o "Deseja permitir que este aplicativo faça alterações para o seu PC? " prompt aparece corretamente. Clicar em "Sim" permite que o caminho do sistema seja modificado.
Esse comportamento é consistente, independentemente de ser uma sessão remota ou local. Não percebi que estava digitando termos de pesquisa diferentes.