Depois de muitos comentários, estou lendo a configuração da seguinte forma:
------------------ switch ----------------- / (not a router) \ | | | | | | Valid PROD hosts My win 7 computer Headless boxes on 10.0.0.0/8 (atm on 10.0.0.0/8) On 169.254.0.0/16
Observe que nenhum roteador está envolvido.
I am also not able/limited changing 10.10.1.100 to 169, because of currently working production applications.
Isso deixa algumas opções.
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Adicione também um 169 ... IP na área de trabalho do Windows 7 e para a primeira vez, para que ele não perturbe nenhum item de produção.
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Consiga um quarto PC temporário e brinque com isso. Deve ser trivial para inicializar isso, configurar um IP estático em 169 ... Agora você pode alcançar as caixas headless (mesmo que elas ainda não se comuniquem com os outros hosts PROD. Mas você pode configurá-las e corrigi-las para que elas também sejam em 10.0.0.0/8 ...)
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Note que as caixas headless são locais, então você também pode pegar um laptop / desktop semi-aleatório, conectar apenas essas caixas headless e o laptop a um switch independente. Em seguida, configure-os corretamente e, em seguida, conecte-os à rede de produção.
Agora, se a configuração for menos simples e não for um switch, mas houver um ou mais roteadores entre eles, você poderá ter um problema. Os IPs RFC1918 não devem ser roteados. Assim, se houver algum roteador entre você precisará reconfigurá-los. Se houver roteadores de terceiros (por exemplo, as caixas sem cabeça estiverem em outro escritório e você tentar acessá-las pela Internet), desista. Tente algo diferente. (por exemplo, primeiro VPN para uma caixa nesse escritório ou faça login no roteador no outro escritório).
Se esse for o caso, adicione mais detalhes à postagem original.