Não vai. Ou seja, o roteador não permitirá que você encaminhe a mesma porta 80 no mesmo endereço IP externo para ambos os hosts de uma só vez. (Em caso afirmativo, apenas a regra "primeiro" corresponderá.)
Para executar vários servidores da web atrás de um único endereço IP, você deve encaminhar a porta 80 para um proxy reverso , o que faz uma coisa semelhante, mas no nível HTTP. (Ou seja, o proxy reverso entende as solicitações HTTP e decide com base no cabeçalho HTTP "Host" ou TLS SNI.) Vários servidores web populares (por exemplo, Apache, Nginx) têm uma função de proxy reverso, mas também são dedicados.