A maneira como um proxy da Web funciona nesse caso é que ele busca o site em seu nome.
Por exemplo, digamos que sua escola bloqueie o Facebook. Em termos mais simples, isso é mais ou menos o que acontece:
- Seu firewall bloqueia o Facebook
- Você vai ao proxy - não ao Facebook.
- O proxy solicita a página inicial do Facebook para si, não para você.
- O firewall do proxy não está bloqueando o Facebook.
- O proxy exibe o conteúdo de seu próprio site para você.
- O firewall da sua escola vê tráfego de entrada do "Tor", não do Facebook.
- O proxy não bloqueia.
- Você vê o site.
Os proxies não ocultam apenas o seu IP, eles buscam um site em seu nome e o apresentam como se fosse seu conteúdo. Os servidores da Web no Facebook receberiam uma solicitação do Tor - não você, é assim que a parte "ocultando seu IP" do proxy entra em ação.
Faz sentido? Além disso, é importante notar que, se a escola se esforçar para bloquear o material, eles provavelmente monitoram o tráfego e investigam os montes de tráfego que vão para o Tor.
Além disso, muitas escolas também bloqueiam anonimizadores e proxies.
Por último - você terá muitos problemas se for pego, então não faça isso, mas já que sua pergunta era mais "como funciona?" em vez de um "como eu posso?" Aqui está sua resposta.