O Windows possui o Windows PE, que é o funcionamento da mídia de instalação. Essencialmente, um sistema operacional Windows muito pequeno e leve que é inicializável ao vivo.
Quanto ao motivo pelo qual o Windows geralmente não exige boot ao vivo como o Linux, provavelmente tem a ver com o licenciamento.
Dito isso, além do PE, inicialização ao vivo do Windows é possível .