FileZilla , WinSCP ou pscp (vem com PuTTY ) são todas boas opções, já que os servidores SSH geralmente têm o subsistema sftp pré-configurado.
Outros gerenciadores de arquivos vêm com conectividade sftp / scp, como o SpeedCommander.
Dada a quantidade de dados que você deseja copiar, rsync é provavelmente a melhor opção. Ele usa hashes de rolagem e pode, portanto, retomar uma transferência interrompida anteriormente com facilidade e eficiência (não transferindo nada mais do que o necessário). Raw scp não é tão eficiente.
rsync , quando informado, configurará de forma transparente um túnel SSH e esse túnel será usado para transferir os dados. Isso é tão fácil quanto dizer --rsh=ssh na linha de comando rsync . No entanto, supondo que você esteja no Windows, não haverá nenhum binário ssh em circunstâncias normais. Então isso falharia. Portanto, você pode usar plink.exe do pacote PuTTY (veja o link acima) para ajudá-lo. Diga: -e "C:\putty\plink.exe -l ssh-username" (onde você substitui ssh-username e C:\putty\plink.exe pelos valores correspondentes ao seu cenário).
Sua melhor opção para obter rsync no lado do Windows é usar MinGW . Lembre-se também que o servidor Ubuntu precisa de rsync instalado, uma vez que irá iniciar uma instância "server" de rsync na outra extremidade do túnel SSH.