Se você estiver instalando uma distribuição Linux moderna, o instalador do Ubuntu deve reconhecer a partição do Windows e configurar tudo automaticamente se você escolher a opção de inicialização dupla ao executar o instalador. Contanto que você instale o Linux depois de instalar o Windows, você não deverá ter problemas.
O contrário é geralmente o problema de origem, se você instalar o Windows depois de instalar o Linux, o instalador do Windows sobrescreverá o GRUB e o Linux pode não inicializar. Você precisará inicializar em um Live CD e reinstalar o GRUB para corrigir isso.
Tendo dito isto, há sempre um perigo ao redimensionar a partição se você perder energia, etc. Em geral, redimensionar a partir do Live CD é mais seguro do que redimensionar dentro do sistema operacional instalado no disco, embora as ferramentas de operação do disco rígido no Windows e Linux são muito maduros e o perigo é mínimo. Se estiver em um laptop, verifique se você está conectado à energia principal E se a bateria está totalmente carregada.