Duas questões em mãos a partir da experiência:
- O Autocad 2008 não funcionará depois do XP. Você pode instalar o Autocad 2008 no Vista, mas você terá problemas com o programa. Eu tive que comprar um novo sistema operacional quando comprei o 3DS Max 2010 (um produto da Autodesk) e não consegui executá-lo no XP.
- O instalador dos produtos da AutoDesk perguntará quando você estiver instalando, seja para um sistema de 32 bits ou sistema de 64 bits, certifique-se de selecionar o correto.
Eu possivelmente consideraria a execução de uma máquina virtual (como o Virtualbox ) ou a ativação Modo XP no Windows 7, se você souber como.