Parece ridículo que não haja uma boa solução para isso, mas aqui está minha solução óbvia.
Eu sincronizei a música que eu queria em um flashdrive primeiro, depois apenas transferi-a do flash para o disco rígido clicando e arrastando.
É manipulação dupla, eu sei, mas é a única maneira de obter exatamente o que você quer do WMP. Pessoalmente, eu só queria que as minhas músicas mais votadas no disco rígido ouvissem enquanto jogava Xbox, mas eu também queria que elas permanecessem em suas pastas de Artista / Álbum para facilitar a seleção. Essa solução alternativa fez isso para mim.