É possível que seu hardware poderia suportar isso - já que microfones e alto-falantes são, em grande parte, as mesmas estruturas sendo usadas de forma diferente. Duvido, no entanto, como o hardware de áudio provavelmente está preparado para amplificar em apenas uma direção - isso faz sentido.
Se você puder fazer isso, provavelmente precisará obter o código-fonte do seu driver de áudio e editá-lo.
No entanto, a menos que você esteja realmente confortável com esse tipo de coisa, ou a menos que tenha uma quantidade insana de tempo livre, eu acho que você está sem sorte.
Acho que pode valer a pena dar uma olhada mais de perto nesse conector quebrado e ver se você pode consertar isso também. Não há muitas partes envolvidas com isso, basicamente 3 fios e algo para mantê-los orientados adequadamente.
Mas, sendo realista, sugiro que você procure uma solução USB, como uma placa de som USB ou, talvez, fones de ouvido USB. Felizmente para você, pelo menos é um laptop bem antigo.