Você tem muitas opções:
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Use o sistema de controle de versão como SVN, Git ou Mercurial (minha preferência pessoal é a última). Você configura um repositório em algum lugar como bitbucket ou github, depois apenas efetua commit a partir da máquina dev e faz o check out do servidor web.
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Use FTP / SFTP
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(meu favorito pessoal) Use o SSHFS para montar o sistema de arquivos do servidor web no seu local. A conexão SSH será usada para trocar dados, mas para todos os efeitos, o seu IDE tratará os arquivos remotos como se fossem locais!
Você não especificou seu sistema operacional, mas tenho certeza de que, com pouca pesquisa, você conseguirá encontrar a solução.