Se você estiver usando o POP3 para receber seus e-mails, é provável que o Outlook esteja removendo o e-mail do servidor depois de fazer o download. Você precisará informar ao Outlook para deixar uma cópia no servidor ou alternar ambos para o IMAP, supondo que o host o suporte.
O IMAP é realmente o caminho a seguir, pois sincroniza as alterações entre os dispositivos. Com o POP, se ele enviar um e-mail do telefone, por exemplo, ele não será exibido como enviado no Outlook e vice-versa.