A resposta curta para a sua pergunta é sim, executar uma versão antiga é um risco potencial à segurança.
Por quê? Porque muitas distribuições tendem a terminar os patches de segurança em algum momento do ciclo de vida. Além disso, mesmo que a versão antiga seja suportada por patches de segurança críticos, você ainda terá pacotes de software que estão irremediavelmente desatualizados. No meu laptop Intrepid Ibix Ubuntu que eu não poderia atualizar devido ao hardware antigo, comecei a perceber todos os tipos de pequenas falhas começam a entrar. Firefox até reclamou que eu estava usando essa ou aquela biblioteca antiga e me repreendeu por não atualizar. Tenho certeza de que outros pacotes de menor qualidade têm problemas semelhantes, mas simplesmente não estão me dizendo. Eu continuei com o laptop até alguns meses atrás, no entanto, porque ele simplesmente não parecia um grande risco - nem de longe tão ruim quanto os membros da família que usam o Windows, que acabam ficando completamente infestados com um coquetel trojan apenas para visitar crochê sites.
A resposta mais longa é que, se você conhece suas coisas e trabalha com uma distro específica e conhece seus pacotes / bibliotecas, etc., é possível manter tudo corrigido. Parece-me que distribuições como o Debian e o Slackware servem mais para aqueles que querem rodar uma máquina antiga e ainda assim ter um sistema estável e seguro.