Para resolver este problema específico, você pode configurar o Winamp para armazenar em buffer o arquivo de áudio completo para reprodução. A configuração está em algum lugar na caixa de diálogo de configurações do decodificador de MP3, iirc.
Quanto ao seu problema geral: Tenha em mente que o USB 2 é terrivelmente lento para dispositivos de armazenamento em massa hoje em dia. Você obtém cerca de 30 MiB / s via USB 2, enquanto os discos rígidos modernos são capazes de ultrapassar isso facilmente. Além disso, o USB é bastante desgastante, já que o controlador é (por design) muito barato (ao contrário do FireWire, por exemplo, que suporta isso em hardware). Isso pode não ser um grande problema hoje em dia, mas pode estar em netbooks.
Mas eu acho que a principal razão pela qual você vê a gagueira é que você está exaurindo a largura de banda e o Winamp simplesmente não consegue ler o arquivo de áudio rápido o suficiente enquanto você copia.