Isso é normal ... no Mac, Command == WIN, Control == CTRL, Alt / Option == ALT. Então, o Cmd-R é convertido em Win-R, que é a tecla de atalho do Windows para execução. Control + R traduz para CTRL + R, que é o que você quer.
Então, basicamente, o que você quer fazer é trocar as chaves WIN e CTRL dentro de sua máquina virtual. Se o Parallels tiver essa opção, essa é a maneira mais fácil, caso contrário, você pode fazê-lo simplesmente com o AutoHotKey . Um script de exemplo para trocar CTRL e WIN:
LWin::Control
RWin::Control
Control::LWin
Aqui está outra maneira que pode funcionar , editando o registro.