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Você pode usar o XP Mode no Windows 7 para obter uma VM XP licenciada: link
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Você pode configurar um arquivo de lote que chama cada instalador. Se alguns instaladores precisarem de botões pressionados, você poderá treinar PushTheFreakinButton (PTFB) para pressionar OK cada vez ou escrever um script AutoHotkey para fazer isso por você.
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Se o software não precisar de arquivos no diretório ou no registro do Windows, você poderá ter apenas uma cópia das pastas do programa após a instalação e copiar as pastas de volta para a VM.