A chave aqui é SNI . Isso não é suportado em navegadores mais antigos (e notoriamente não no Windows XP (na verdade, IE < 7), mas também na versão mais antiga do Android, por exemplo). Não tem nada a ver com o certificado SSL ser livre ou não.
Verifique a folha de compatibilidade no artigo da Wikipedia mencionado. Determine se vale a pena que você cuide da sobrecarga de IPs dedicados para o grupo pequeno e cada vez menor de usuários que ainda estão nesses sistemas herdados.