No MacOS, o / usr / bin / python não é um interpretador Python, mas um programa chamado "versioner", que tentará selecionar qual versão do interpretador Python deve ser usada.
Ele também fará truques como procurar um script chamado com um sufixo de versão do Python ao executar scripts de locais especiais, como / usr / bin.
Isso está parcialmente documentado na página man do python in MacOS , embora os detalhes de procurar scripts com o sufixo não sejam mencionados lá ...
Veja também esta postagem do blog que explora exatamente o mesmo problema que você está enfrentando e tem um conteúdo mais detalhado explicação incluindo inspecionar o binário "versioner" procurando por strings especiais.