Se você quer que seja puro Windows, sugiro usar o BitLocker. É uma funcionalidade interna do Windows, para que você não precise de mais nada. Você só precisa do Windows 7/8 Enterprise ou Ultimate, ou do Windows 10 Pro ou Enterprise.
Basta clicar com o botão direito do mouse na chave USB e clicar em Ativar o BitLocker.
Se você não tiver o Win10 Pro, poderá escrever um script em lote que inicie o TC com um comando para montar o arquivo e definir um Autorun para ele. Você terá que procurar no Google a sintaxe exata do comando, mas eu não tenho isso à mão agora (desculpe).