Você pode reinstalar o Windows 10 a qualquer momento após 29/07/2016, desde que você faça o processo de atualização antes. Essencialmente, você precisará atualizar cada laptop individualmente (não instalar limpo, você deve atualizá-los) para proteger o "direito digital". Depois de atualizar o laptop com êxito, você poderá reverter para o Windows 8.1 e reinstalar o Windows 10 posteriormente, seja como uma atualização ou como uma instalação limpa, desde que o hardware não seja alterado. Isso ocorre porque o "direito" é específico para o hardware do computador.
Quanto ao pen drive, eu atualizaria a versão que está nele. Se bem me lembro, a primeira grande atualização foi a que permitiu a você usar séries incorporadas no Windows 7 & 8 dispositivos. Tenho certeza de que, durante o processo de atualização, ele pergunta se você deseja criar uma mídia inicializável. Além disso, é uma boa ideia ter a edição mais recente.
HowToGeek tem um bom guia passo a passo para fazer exatamente o que você quer fazer. Aqui está o link: link
Aqui também há um link para o FAQ da Microsoft sobre as ativações do Windows 10. link