Se você ainda não entender o roteamento IP, os resultados do traceroute não informarão nada. A rota entre dois nós pela Internet mais ampla pode mudar de segundo para segundo. E a rota em uma direção não é a mesma que a rota de retorno. E isso nem é contabilizar o fato de que o caso específico que você menciona usa um CDN, o que significa que não apenas a rota pode mudar, mas as máquinas reais com as quais você está falando podem ser diferentes.
Dito isto, não há garantia de que a rota que você obtém do traceroute é a mesma que a sua aplicação está usando. Isso pode ser por vários motivos (provavelmente mais de uma dúzia, se você contar casos obscuros), incluindo:
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um ISP no caminho que propositadamente roteia pacotes traceroute de maneira diferente para ocultar sua topologia
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a topologia muda de alguma forma entre o traceroute e o TCP SYN
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existe alguma forma de balanceador de carga ou CDN que propositadamente redireciona algum tráfego
Esses são os mais prováveis que eu posso explicar sem aprofundar como a rede funciona.
E, a propósito, seu comentário "sistemas operacionais diferentes podem usar diferentes tipos de pacotes" está incorreto. Todos os sistemas conectados à Internet usam todos esses tipos de pacotes, você não pode operar na rede sem eles.