Não, um proxy faz proxy de seu tráfego, mas não o exige (ou geralmente) para criptografá-lo.
Se houver alguma coisa, um proxy torna mais fácil para os bisbilhoteiros farejarem o tráfego, pois ele é tratado por um aplicativo que pode ser projetado para registrar solicitações e fazer qualquer outra coisa necessária.
Além disso, com muita frequência, os servidores proxy adicionam um cabeçalho "X-FORWARDED-FOR" às solicitações, de modo que não apenas o endereço do proxy possa ser obtido, mas o endereço IP original geralmente é passado por esse cabeçalho.