Eu tive o mesmo problema e foi isso que encontrei e como corrigi:
A versão em Python fornecida pela Apple está desatualizada em relação ao openssl. Você pode testar sua versão entrando no terminal:
python
>>> import ssl
>>> print ssl.OPENSSL_VERSION
OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016
Acima está a versão ruim. Uma correção é instalar uma nova versão do python. A maneira mais fácil é usar a bebida em casa como descrito aqui .
Abaixo, é semelhante ao que você deve ver com uma versão atualizada do python. Então o paypalrestsdk funcionará.
python
>>> import ssl
>>> print ssl.OPENSSL_VERSION
OpenSSL 1.0.2h 3 May 2016