Sem mais informações, teremos que adivinhar. A explicação mais provável é que a imagem não identificável não é realmente um JPEG. Tags para imagens no formato JPEG são armazenadas no próprio arquivo; Você pode verificar isso fazendo type picture.jpg
em um prompt de comando - os comentários e as tags estão lá. Se você renomear, por exemplo, um BMP para JPG, verá que muitos campos na janela Propriedades ainda estão desabilitados (porque não há lugar no formato BMP para manter essas coisas).
Para permitir a marcação, você precisará salvar o arquivo como um JPEG real. A maioria dos editores de gráficos descobrirá o formato do arquivo com base em seu conteúdo, portanto, basta abri-lo e fazer Save As, certificando-se de definir o formato de saída para JPEG.