Você pode ter entendido mal o que é útil para o Cygwin. Do site deles:
Cygwin is not: a way to run native Linux apps on Windows. You must rebuild your application from source if you want it to run on Windows.
Pacotes como sudo
não existem no Cygwin. Você pode encontrar os pacotes disponíveis aqui .
Eles também têm uma detalhada FAQ que descreve claramente o que é, como ela pode ser usada, e assim por diante.