Alguns sistemas são conhecidos por terem problemas com a instalação do Windows se um Ubuntu de 64 bits estiver instalado ao lado. Usando uma versão de 32 bits não produz nenhum problema. Você pode tentar a iso de reparo de inicialização para corrigir as telas de inicialização dupla.
O reparo da inicialização pode corrigir a maioria dos problemas comuns com o grub.