O modo Sobrescrever é tratado especificamente por aplicativos e não pelos formulários padrão do Windows, um processador de texto como a palavra tem razão para suportá-lo, e também os editores mais avançados, o bloco de notas não está nessa categoria.
Então, o que você diz é, na verdade, a resposta: "os aplicativos deliberadamente forçam esse comportamento de uma forma ou de outra", e fazem isso no código que o desenvolvedor escolhe usar.