O problema é que você terá dificuldades para encontrar drivers para o Windows 98 e, se for o computador que executa o Windows 7, provavelmente não há drivers disponíveis para o Windows 98 e, por isso, isso não funcionará em tudo.
Agora, o que você pode tentar é que você pode tentar instalar o disco rígido no computador como disco rígido secundário e, em seguida, executar o Windows 98 por meio de uma máquina virtual. Agora eu não tentei isso sozinho, então eu realmente não posso dar um bom conselho sobre isso, mas aparentemente VMWare funciona bem o suficiente com esse tipo de coisa e pelo que eu li o VirtualBox não pode ou não poderia lidar com o sistema operacional existente muito bem, ou pelo menos não foi fácil chegar ao trabalho.