Seria possível executar uma macro a partir da linha de comando, usando um script em lote que insira os detalhes de login nessa sessão secundária do Skype. Você poderia incorporar /secondary
nesse arquivo de script.
Isso significa que você não estará logado no lançamento, mas o script continuará fazendo o login automaticamente antes do lançamento da instância.
Quanto a ter a mesma conta conectada e receber atualizações ao vivo, em relação a se a primeira instância leu ou viu uma mensagem e a segunda, seguindo sua liderança e atualizando sem interação do usuário. Acredito que ambas as sessões não funcionarão simultaneamente desta forma.
Escusado será dizer que haveria potenciais riscos de segurança ao ter esses detalhes armazenados de maneira aberta.
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