Como solução, você poderia facilmente fazer isso com um arquivo bat ou similar.
Então, execute um script que primeiro esvazie a lixeira
rmdir /q /s C:\Recycler
e, em seguida, inicie o programa que você deseja
start notepad
Salve ambos no bloco de notas, salve como name.bat (observe o morcego) e, quando executado, ele esvaziará a lixeira e depois abrirá o programa.