Com a suposição de que o GPG é muito complexo para um usuário final com pouca experiência técnica para configurar, recomendo que você e sua contraparte instalem um programa como o 7zip ( link ) que permite compactar e criptografar arquivos que podem ser enviados por email. O 7zip, no Windows, também se integra ao explorador de arquivos, para que você possa clicar com o botão direito do mouse no arquivo .7z recebido e descriptografar / descompactar imediatamente.
O único pré-requisito procedural é que você precisará compartilhar uma senha de criptografia com sua contraparte; geralmente por telefone ou por outros meios. (Embora, para ser sincero, eu e muitos dos que trabalho apenas envie a senha em um e-mail separado que não indica que o e-mail contenha uma senha.)